diff --git a/client/src/locales/en-US.json b/client/src/locales/en-US.json
index 223ebecaf25..7d4d7b5cc7e 100644
--- a/client/src/locales/en-US.json
+++ b/client/src/locales/en-US.json
@@ -2718,6 +2718,7 @@
     },
     "fileViewers": {
         "openWithDefault": "Open with default app",
+        "cancel": "Cancel",
         "details": "Details",
         "copyLink": "Copy link",
         "openInEditor": "Edit",
@@ -2736,6 +2737,7 @@
             },
             "informationEditDownload": "If you want to edit this file, you can download it and open it locally on your device.",
             "informationPreviewDownload": "If you want to preview this file, you can download it and open it locally on your device.",
+            "informationPreviewDefaultApp": "If you want to preview this file, you can open it with your system default application.",
             "unknownFileExtension": "This file type extension could not be identified. Please check that it's correctly written (.txt, .pdf, .doc, etc.).",
             "noContentFileType": "Could not open this file in the Parsec editor as its type could not be identified.",
             "noFolderPreview": "Cannot preview folders.",
diff --git a/client/src/locales/fr-FR.json b/client/src/locales/fr-FR.json
index 4c63bf418d1..95b50487790 100644
--- a/client/src/locales/fr-FR.json
+++ b/client/src/locales/fr-FR.json
@@ -2717,6 +2717,7 @@
     },
     "fileViewers": {
         "openWithDefault": "Ouvrir avec l'app par défaut",
+        "cancel": "Annuler",
         "details": "Détails",
         "copyLink": "Copier le lien",
         "openInEditor": "Éditer",
@@ -2734,7 +2735,8 @@
                 "editionNotAvailable": "L'édition de documents n'est pas disponible"
             },
             "informationEditDownload": "Si vous souhaitez modifier ce fichier, vous pouvez le télécharger et l'ouvrir localement sur votre appareil.",
-            "informationPreviewDownload": "Si vous souhaitez prévisualiser ce fichier, vous pouvez le faire dans Parsec ou le télécharger pour l'ouvrir localement sur votre appareil.",
+            "informationPreviewDownload": "Si vous souhaitez prévisualiser ce fichier, vous pouvez le télécharger pour l'ouvrir localement sur votre appareil.",
+            "informationPreviewDefaultApp": "Si vous souhaitez visualiser ce fichier, vous pouvez l'ouvrir dans l'application par défaut de votre système.",
             "unknownFileExtension": "L'extension de ce fichier n'a pas pu être reconnue. Veuillez vérifier qu'elle est correctement écrite (.txt, .pdf, .doc, etc.).",
             "noContentFileType": "Impossible d'ouvrir ce fichier, son type n'ayant pas pu être reconnu dans l'éditeur de Parsec.",
             "noFolderPreview": "Impossible d'afficher l'aperçu d'un dossier.",
diff --git a/client/src/services/pathOpener.ts b/client/src/services/pathOpener.ts
index dc4ea7e5526..ea23a50673a 100644
--- a/client/src/services/pathOpener.ts
+++ b/client/src/services/pathOpener.ts
@@ -22,7 +22,7 @@ import { Information, InformationLevel, InformationManager, PresentationMode } f
 import { recentDocumentManager } from '@/services/recentDocuments';
 import { FileHandlerMode } from '@/views/files/handler';
 import { DateTime } from 'luxon';
-import { Base64 } from 'megashark-lib';
+import { Answer, askQuestion, Base64 } from 'megashark-lib';
 import { Ref, ref } from 'vue';
 
 const currentlyOpening = ref(false);
@@ -252,7 +252,13 @@ async function openPath(
   if (contentType.type === FileContentType.Unknown) {
     // Couldn't detect the file type, try with the system if allowed/available, otherwise display a message
     if (isDesktop() && !options.disallowSystem) {
-      await _openWithSystem(workspaceHandle, entry, informationManager);
+      const answer = await askQuestion('fileViewers.errors.titles.unsupportedFileType', 'fileViewers.errors.informationPreviewDefaultApp', {
+        yesText: 'fileViewers.openWithDefault',
+        noText: 'fileViewers.cancel',
+      });
+      if (answer === Answer.Yes) {
+        await _openWithSystem(workspaceHandle, entry, informationManager);
+      }
     } else {
       await informationManager.present(
         new Information({
@@ -269,7 +275,13 @@ async function openPath(
   if ((entry as any).size > OPEN_FILE_SIZE_LIMIT) {
     // Too big to open, display try with the system if allowed/available, otherwise display a message
     if (isDesktop() && !options.disallowSystem) {
-      await _openWithSystem(workspaceHandle, entry, informationManager);
+      const answer = await askQuestion('fileViewers.errors.titles.fileTooBig', 'fileViewers.errors.informationPreviewDefaultApp', {
+        yesText: 'fileViewers.openWithDefault',
+        noText: 'fileViewers.cancel',
+      });
+      if (answer === Answer.Yes) {
+        await _openWithSystem(workspaceHandle, entry, informationManager);
+      }
     } else {
       await informationManager.present(
         new Information({